04年7月1日佩莱格里尼来到西班牙球会比利亚雷亚尔，西甲的第一个赛季他带领队球获得了联赛第三名，进军次赛季欧洲冠军联赛，并且在欧洲联盟杯中晋级到四分之一决赛。之后的一年球队打进了200506赛季欧洲冠军联赛的半决赛，负于英超球队阿森纳，该季西甲联赛排名第七。而后的两个赛季球队分别排名联赛的第五位和亚军，亚军已经是比利亚雷亚尔的联赛队史最佳成绩。
2007年底俱乐部与其续签了合同，并且增加了每赛季四百万欧元的违约金。2008-2009赛季，比利亚雷亚尔再一次在欧冠淘汰赛中总比分一比四负于阿森纳，联赛获得了第五名。
2009年6月1日佩莱格里尼被任命为皇家马德里新任主帅，为此皇马俱乐部为提前一年结束合同的比利亚雷亚尔支付了四百万万欧元的违约金。200910赛季皇家马德里获得了球队历史上最高的联赛积分九十六分，但是依旧无缘联赛冠军，在欧冠赛场及西班牙杯更是早早淘汰，最终在2010年5月26日遭到解雇。
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