任何专业俱乐部的青训，而是在查塔姆男子文化学校接受教育。
在读书时斯莫林代表他的城市肯特郡和肯特郡学校足球队比赛，这使他被提名出选在英格兰U-18的阵容中，虽然他还继续留学校接受教育，但他已经开始为英格兰足球依斯米安联赛中的梅德斯通联作赛。
2007年10月3日年仅十七岁的斯莫林为梅德斯通联出选对阵坎威岛，最后以五比二获胜。12月11日他首次在联赛中亮相对阵赫布里奇雨燕，他完成九十分钟赛事，但以二比一落败，斯莫林还为梅德斯通联另外的十场联赛赛事中作赛。2008年8月24日他最后为梅德斯通联出赛，而对阵的球队是东瑟罗克，梅德斯通联最后以四比二胜出，而且这次比赛亦令斯莫林射入他在球会的第一个入球。
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