但是2013年6月25日，安切洛蒂和皇家马德里签署为期三年的执教合同，接替回穆里尼奥执教皇马，西甲第七轮和马竞的比赛中，安切洛蒂在伯纳乌首次遭到嘘声。
尽管性格上趋向于保守，但在战术上，安切洛蒂可以在七年间球队阵容基本不变的情况下，给球队带来新的变化，安切洛蒂能够在俱乐部主席的干政与自己的战术要求、队中大牌的要求与自己的战术选择之间取得平衡，在场上实现自己的战术意图，在场下让各方满意。他没有卡佩罗和弗格森的铁腕，却是位一流的管理大师，有他在的更衣室少有不和谐的一面。
在人才使用上，尤文时期安帅将亨利放在左前卫，差点儿用废了法国人，但在米兰时期，安切洛蒂却将攻击型球员皮尔洛放在防守型后腰位置上，激发了米兰中前场的创造力，所以很难说他到底是个什么类型的主帅。
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