孔蒂在锡耶纳开始了自己的执教生涯，担任球队主教练德卡尼奥的助理教练。
2006年7月，孔蒂出任意乙阿雷佐主帅，但由于成绩不佳最终黯然下课。2007年3月13日孔蒂重掌阿雷佐教鞭，虽然执教成绩不俗，但阿雷佐还是不幸降级。但是看起来降级并不是孔蒂的责任，至少他没有让人们看起来觉得是因为他执教水平不佳才导致球队的降级。
2007年12月27日孔蒂接替朱塞佩·马特拉齐出任巴里主帅，07-08赛季他不仅率队保级成功，而且还把球队带到了中游的位置上。在这里孔蒂的才能得到了尽情的发挥，巴里队在孔蒂的改造和调教下发生了脱胎换骨的变化，2008/09赛季，孔蒂更上一层楼。
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