温斯顿的父亲伦道夫·邱吉尔是著名的第七代马尔博罗公爵的三儿子，按照英国法律，马尔巴罗公爵的爵位和领地应由公爵的大儿子继承，其他儿子只能在政界、军队、殖民地行政当局或者宗教界寻求出路。
伦道夫的幸运在于，他在一次宴会上邂逅了美国华尔街之王莱昂纳德·杰罗姆的女儿珍妮·杰罗姆，一个是家族正在走向没落的贵族子弟，一个是迫切想要融入上流社会的暴发户，两人一拍即合，八个月后举行了婚礼。
婚礼当年的十一月，珍妮·杰罗姆因为意外引起腹痛，之后生下温斯顿·丘吉尔，此时距离伦道夫和珍妮的婚礼只有七个多月，所以，温斯顿是个早产儿，哪怕早产了两个多月，在那种医疗条件极端落后的条件下，温斯顿依然健康成长。
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